Живописец, график, гравер, педагог.
Представитель неоклассицизма и модерна. Родился в Кишиневе, в семье художника-декоратора.
Художественное образование получил в Одесском художественном училище (1895–1900), где учился у К. К. Костанди, Г. А. Ладыженского и А. А. Попова. Затем в 1901 году поступил в Высшее художественное училище при Академии художеств в Петербурге, где занимался в мастерской Д. Н. Кардовского (1901–1911) и осваивал технику гравюры под руководством В. В. Матэ (1912–1914).
Именно гравюра стала ведущим предметом его творчества. Он работал в офорте, ксилографии, линогравюре, литографии. Создал множество пейзажных циклов — серии «Бессарабия» (офорт, 1913), «Петербург. Руины и возрождение» (ксилография,1922–1923), «Осажденный город» (ксилография,1941–1942) и портретов — ксилографические портреты Т. Залькална (1918),В. И. Ленина (1924), К. Маркса (1933).
Свои композиции стилизовал под «старых мастеров», искусство которых внимательно изучал и которым вдохновлялся. Был выдающимся художником книги.
Сотрудничал со многими издательствами, в том числе «Academia» (1929–1936). Непревзойденным шедевром книжного дизайна в творчестве Шиллинговского является оформление «Одиссеи» Гомера в духе древнегреческой чернофигурной керамики (ксилографии, 1935).
Много преподавал, работал на полиграфическом факультете в Академии художеств (1922–1929), был директором Ленинградского института живописи, архитектуры и скульптуры (1935–1937). Воспитал целую плеяду выдающихся художников-графиков. Умер в Ленинграде.
